Карбоновые кислоты
Слайдов: 41 Слов: 1295 Звуков: 24 Эффектов: 62Карбоновые кислоты. Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу. Что называется карбоновыми кислотами? Задание для самоконтроля. Номенклатура карбоновых кислот. Карбоновые кислоты в природе. Общая формула карбоновых кислот. Строение карбоксильной группы. Физические свойства карбоновых кислот. Физические свойства предельных карбоновых кислот. Химические свойства карбоновых кислот. Реакция с галогенами. Получение карбоновых кислот. Молекулы карбоновых кислот образуют димеры. Повторите определение карбоновых кислот. Номенклатура сложных эфиров. Сложные эфиры в природе. Ацетат меди. - Кислоты 1.ppt
Взаимодействие карбоновых кислот
Слайдов: 14 Слов: 359 Звуков: 0 Эффектов: 0Карбоновые кислоты. Состав предельных одноосновных карбоновых кислот соответствует общей формуле О R – C OH. Классификация. Примеры кислот. Изомерия. Строение. Физические и химические свойства. Низшие карбоновые кислоты - жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. CH3COOH + SOCl2 CH3COCl + HCl + SO2. Способы получения. 4. Гидролиз сложных эфиров: 5. Гидролиз ангидридов кислот: Специфические способы получения. Для отдельных кислот существуют специфические способы получения: Применение карбоновых кислот. Клей. Гербициды. Консервант, приправа. Парфюмерия, косметика. - Карбоновые кислоты.ppt
Свойства карбоновых кислот
Слайдов: 21 Слов: 424 Звуков: 0 Эффектов: 96Карбоновые кислоты. Органическая химия 11 класс. –COOH Карбоксильная группа. Метандиовая кислота (дикарбоновая кислота). 2-гидроксипропантриовая кислота (2-гидрокси – 1,2,3 -пропантрикарбоновая кислота). Физические свойства. Поляризация молекулы. Возможность образования водородных связей. Высокие температуры кипения. Димер уксусной кислоты. Растворимость в воде. Строение карбоксильной группы. Радикалы. Нуклеофилы. Электрофилы. Химические свойства. Проявляют общие свойства кислот. Карбоновая кислота. Карбоксилат магния. Этановая кислота. Этанат магния. Этанат кальция. Метанат натрия. - Карбоновые кислоты 1.ppt
Карбоновые кислоты в природе
Слайдов: 20 Слов: 379 Звуков: 0 Эффектов: 0Карбоновые кислоты. Формулы и названия некоторых распространённых кислот. Формулы и названия кислотных остатков. Низшие карбоновые кислоты. - бесцветные жидкости с резким запахом. При увеличении молярной массы температура кипения возрастает. …Карбоновые кислоты в природе: С2Н5СООН – древесная смола. С3Н7СООН – сливочное масло. С4Н9СООН – корни травы валерианы. С6Н5СООН – гвоздичное масло. Простейшие карбоновые кислоты. Отметим что… кислота НСООН вступает в реакцию «серебряного зеркала» как альдегиды: И разлагается под действием водоотнимающих средств: Получение карбоновых кислот. - Карбоновые кислоты 2.ppt
Карбоновая кислота
Слайдов: 9 Слов: 193 Звуков: 0 Эффектов: 0Презентация. Карбоновые кислоты. Цель урока. Рассмотреть основы международной и тривиальных номенклатур, применение карбоновых кислот. Разобрать строение карбоксильной группы и спрогнозировать химическое поведение карбоновых кислот. Классификация карбоновых кислот. По числу карбоксильных групп. Непредельные. Ароматические. Одноосновные. Двухосновные. Многоосновные. Предельные. По типу углеводородного радикала. Общая формула одноосновных кислот предельного ряда. СnH2n+1COOН где n может быть равно нулю. Простейшие карбоновые кислоты. Формулы и названия некоторых карбоновых кислот. - Карбоновые кислоты 3.ppt
Кислоты карбоновые
Слайдов: 14 Слов: 889 Звуков: 0 Эффектов: 0Карбоновые кислоты. Строение. Органические кислоты, содержащие в молекуле одну карбоксильную группу, являются одноосновными. Карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы, называются двухосновными. Щавелевая кислота. Предельные (или насыщенные) карбоновые кислоты не содержат?-связей в углеводородном радикале. Например, бензойная кислота: Номенклатура и изомерия. Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы. Метановая (муравьиная) кислота. Этандионовая (щавелевая) кислота. Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот. Химические свойства. - Карбоновые кислоты 4.ppt
Непредельные карбоновые кислоты
Слайдов: 11 Слов: 305 Звуков: 0 Эффектов: 37Непредельные карбоновые кислоты. Физические свойства. Изомерия. Способы получения. Химические свойства. Биологическое строение. Применение. Акриловая кислота. Метакриловая кислота. Сн2=сн-соон. Сн2=с-соон. Сн3. Олеиновая кислота. Сн3 – (сн2)7-сн=сн-(сн2)7 -соон. Линолевая кислота. Сн3-(сн2)4-сн=сн-сн2-сн=сн-(сн2)7-соон. Линоленовая кислота. Сн3-сн2-сн=сн-сн2-сн=сн-сн2-сн=сн-(сн2)7-соон. Изомерия непредельных карбоновых кислот. Углеродной цепи. Положения двойной связи. Геометрическая (цис-транс-изомерия). Геометрические изомеры олеиновой кислоты. Оксиды азота. Элаидиновая кислота. - Карбоновые кислоты 5.ppt
Уксусная и стеариновая кислоты
Слайдов: 14 Слов: 236 Звуков: 0 Эффектов: 09 класс Урок 6. Карбоновые кислоты. План урока. Понятие о карбоновых кислотах. Уксусная кислота. Стеариновая кислота. Вопросы и упражнения. 1. Понятие о карбоновых кислотах. Структурная формула карбоксильной группы имеет вид: О С О Н. -Соон. Карбоновая кислота. Карбоксилат- анион. Среди карбоновых кислот Известных «лиц» невпроворот. В кислотах - группы карбоксильные, Но все кислоты здесь - несильные. 2. Уксусная кислота. Уксусная кислота СН3СООН– самая древняя из органических кислот. Чистая уксусная кислота – б/ц жидкость с резким запахом. Уксусная кислота в больших количествах применяется в химической промышленности. - Карбоновые кислоты 6.ppt
Карбоновые кислоты химия
Слайдов: 14 Слов: 341 Звуков: 0 Эффектов: 0Карбоновые кислоты. Лекция. 1.Определение кислот. 2.Гомологический ряд. Простейшими представителями являются предельные одно- основные карбоновые кислоты. Карбонильной и гидроксильной групп, которые образуют единую функциональную карбоксильную группу. Свойства карбоновых кислот зависят от наличия. Замещение протекает при 2-м атоме углерода и происходит на катализаторе. Данная реакция является промежуточной для получения аминокислот. Карбоксильная группа кислот. Альдегидная группа. Олеиновая кислота. 9,10 – дибромстеариновая кислота. Олеиновая кислота относится к высшим непредельным карбоновым кислотам. - Карбоновые кислоты химия.ppt
Классы карбоновых кислот
Слайдов: 33 Слов: 809 Звуков: 0 Эффектов: 13Кислородосодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты. Получение карбоновых кислот. Общая формула. Определение. Классификация карбоновых кислот. Классификация карбоновых кислот по характеру углеводородного радикала. Классификация карбоновых кислот по количеству функциональных групп. Представители одноосновных карбоновых кислот. Гомологический ряд кислот. Номенклатура карбоновых кислот. Изомерия карбоновых кислот. Физические свойства карбоновых кислот. Применение карбоновых кислот. Производство органических соединений. Метилбутановая кислота. Функциональная группа. - Классы карбоновых кислот.ppt
Примеры карбоновых кислот
Слайдов: 15 Слов: 563 Звуков: 0 Эффектов: 10Карбоновые кислоты. Изучить строение. Это органические вещества. Валериановая кислота. Индикатор. Муравьиная кислота. Классификация карбоновых кислот. Щавелевая кислота. Лимонная кислота. Уксусная кислота. Химические свойства карбоновых кислот. Образуют эфиры. Стеариновая кислота. Кислоты. - Примеры карбоновых кислот.ppt
Свойства карбоновых кислот
Слайдов: 24 Слов: 328 Звуков: 0 Эффектов: 0Разработка урока по химии. Понятие о функциональной группе. Может тот, кто думает, что может. Дать характеристику новому классу органических веществ. Кислота. Кислотные свойства. Карбоксильная группа. Одноосновные карбоновые кислоты. Органические вещества. План характеристики. Карбоновые кислоты. Классификация. Структурная изомерия. Физические свойства. Строение димера. Сдвиг электронов. Химические свойства. Диссоциация в водном растворе. Свойства. - Свойства карбоновых кислот.ppt
Карбоновые кислоты и их свойства
Слайдов: 28 Слов: 1463 Звуков: 0 Эффектов: 65Карбоновые кислоты. Открытие кислот. Интересные исторические факты, связанные с органическими кислотами. Крапива, содержащая муравьиную кислоту. Карбоновые кислоты в природе. Муравьиная кислота впервые была выделена в XVII веке. Уксусная кислота широко распространена в природе. Органические вещества. R- COOH. Номенклатура карбоновых кислот. Классификация. Дикарбоновые кислоты. Алгоритм названия карбоновых кислот. Алгоритм записи формул карбоновых кислот. Назовите вещество. Этановая или уксусная кислота. Хлоруксусная кислота или хлорэтановая кислота. Какая из кислот сильнее. - Карбоновые кислоты и их свойства.pptx
Химические свойства карбоновых кислот
Слайдов: 17 Слов: 666 Звуков: 0 Эффектов: 25Химические свойства карбоновых кислот. Дорога к знанию. Химические свойства. Функциональная группа. Формулы карбоновых кислот. Название карбоновых кислот. Тривиальные название карбоновых кислот. Строение карбоксильной группы. Муравьиная кислота. Салициловая кислота. Щавелевая кислота. Химические свойства неорганических кислот. Общие свойства карбоновых кислот. Карбоновые кислоты. Задача. - Химические свойства карбоновых кислот.ppt
Производные карбоновых кислот
Слайдов: 19 Слов: 412 Звуков: 0 Эффектов: 127Функциональные производные карбоновых кислот. Карбоксил. Кетон. Продукты замещения карбоновых кислот. Сложные эфиры. Этерификация. Метановая (муравьиная) кислота. Амиды. Метанамид. Химические свойства сложных эфиров и амидов. Кислотный гидролиз. Обратимый процесс. Катализатор. Гидролиз амидов. Уходящий нуклеофил. Гидролиз сложных эфиров. Сложные эфиры минеральных кислот. Эфиры серной кислоты. Эфиры фосфорной кислоты. - Производные карбоновых кислот.ppt
Предельные карбоновые кислоты
Слайдов: 41 Слов: 1517 Звуков: 24 Эффектов: 62Строение одноосновных карбоновых кислот. Карбоновые кислоты. Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу. Задание для самоконтроля. Тривиальные названия. Гомологический ряд. Физические свойства. Химические свойства карбоновых кислот. Реагируют с основными оксидами. Какая из этих кислот сильнее. Получение карбоновых кислот. Этан. Определение. Органические вещества. Выберите формулу карбоновой кислоты. Повторите определение карбоновых кислот. Теория. Номенклатура сложных эфиров. Изобутилацетат. Назовите карбоновые кислоты. Диметилгексановая кислота. Ацетат меди. - Предельные карбоновые кислоты.ppt
Предельные одноосновные карбоновые кислоты
Слайдов: 13 Слов: 764 Звуков: 1 Эффектов: 20Строение и номенклатура предельных карбоновых кислот. Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Карбоновые кислоты. Виды изомерии. Атом углерода. Назовите карбоновые кислоты. Тривиальные названия. Одноосновные карбоновые кислоты. Физические свойства. История открытия. Муравьиная кислота. Газообразные вещества. Органические вещества. - Предельные одноосновные карбоновые кислоты.ppt
Жирные кислоты
Слайдов: 44 Слов: 2065 Звуков: 0 Эффектов: 0Полиненасыщенные жирные кислоты как сигнальные молекулы. 1. Липидомика и липидология. Классическая парадигма: Парадигма постгеномной эры: Интерес к липидомике связан с: 1. Изменение общих подходов к изучению клеток. Липидология. Ткани и клетки. Экстракты липидов. Профиль липидов. Ферменты, белки. Управление системой. Липидомика. Место липидомики среди других «-омик». Построение системы. Предсказание. Диагностика. Лечение. 2. Арахидоновая кислота и другие полиеновые жирные кислоты как сигнальные молекулы. n-6 Линолевая (18:2n-6) g -Линоленовая (18:3n-6) Дигомо-g - линоленовая (18:3n-6) Арахидоновая (20:4n-6) Докозатетраеновая (22:4n-6) Докозапентаеновая (22:5n-6). - Жирные кислоты.ppt
Кислота омега
Слайдов: 12 Слов: 617 Звуков: 0 Эффектов: 0ОМЕГА 3 и ОМЕГА 6 полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК). Нарушается структура и функция эпителия слизистых и кожи. Типичным является и поражение кожи: возникают дерматологические нарушения, отмечается предрасположенность к заражению подкожным клещом. Эйкозапентаеновая и докозагексаеновая жирные кислоты, относящиеся к группе ОМЕГА 3, замедляют рост опухолей. При недостаточном поступлении ПНЖК у животных отмечается замедление роста, снижение плодовитости, ухудшение физиологического состояния. В последнее время проведены исследования, показывающие влияние ОМЕГА 3 и ОМЕГА 6 жирных кислот как модуляторов иммунной системы. -
История открытия карбоновых кислот: С древнейших времен люди знали, что при скисании вина образуется уксус, который использовали для придания пище кислого вкуса(эта была не единственная кислая приправа). С той же целью использовались листья щавеля, стебли ревеня, сок лимона или ягоды кислицы. Уксусную кислоту научились получать еще в VIII веке, но лишь в 1814 году Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты, а в 1845 году немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе осуществил её полный синтез из угля.
Физические свойства: С 1 - С 3 жидкости с характерным резким запахом С 4 - С 9 вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом С С 10 твердые нерастворимые вещества Карбоновые кислоты имеют аномально высокие температуры кипения из-за наличия межмолекулярных водородных связей и существуют в основном в виде димеров. С ростом относительной молекулярной массы температура кипения предельных одноосновных кислот увеличивается.
Окисление первичных спиртов и альдегидов (кислородом на катализаторе; KMnO 4 ; K 2 Cr 2 O 7): R-CH 2 OH RCOH RCOOH Каталитическое окисление метана: 2CH 4 + 3O 2 2H–COOH + 2H 2 O Каталитическое окисление бутана: 2CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 +5O 2 4CH 3 COOH + 2H 2 O Ароматические кислоты синтезируют окислением гомологов бензола: 5C 6 H 5 CH 3 +6KMnO 4 +9H 2 SO 4 5C 6 H 5 COOH+3K 2 SO 4 +6MnSO 4 +14H 2 O Получение:
Муравьиная кислота названа так потому, что в момент опасности выделяется муравьями для предупреждения других обитателей муравейника, и защиты от хищников. Муравьиная кислота содержится в хвое, соке крапивы. У теплокровных животных в процессе обмена веществ вырабатывается небольшое количество молочной кислоты, и ее запах позволяет комарам и другим кровососущим насекомым находить свои жертвы. Некоторые дикорастущие травы выделяют масляную кислоту, которая приводит к подавлению роста или гибели близ растущих растений. Интересные факты:
Cлайд 1
БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция 4 Карбоновые кислоты План 1. Классификация. 2. Химические свойства. 3. Салициловая кислота, фарм. препараты на её основе. Лектор: доктор биологических наук, профессор, зав. кафедрой химии Ирина Петровна Степанова ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ КАФЕДРА ХИМИИ http://prezentacija.biz/Cлайд 2
Карбоновые кислоты Карбоновые кислоты – это органические вещества, содержащие в своем составе карбоксильную группу (- COOH).
Cлайд 3
Классификация карбоновых кислот I. По числу карбоксильных групп различают: монокарбоновые – содержат одну карбоксильную группу. Пример: гомологический ряд предельных одноосновных кислот CnH2n + 1COOH, n = 0, 1, 2, 3, 4 … HCOOH муравьиная (метановая) кислота (соли – формиаты)
Cлайд 4
Классификация карбоновых кислот H3C – COOH уксусная (этановая) кислота (соли – ацетаты) H3C – CH2 – COOH пропионовая (пропановая) кислота (соли – пропионаты)
Cлайд 5
Классификация карбоновых кислот H3C – CH2 – CH2 – COOH масляная (бутановая) кислота (соли – бутираты) H3C – CH2 – CH2 – CH2 – COOH валериановая (пентановая кислота) кислота (соли – валераты)
Cлайд 6
Классификация карбоновых кислот H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH капроновая (гексановая) кислота (соли – гексаноаты)
Cлайд 7
Классификация карбоновых кислот b) поликарбоновые – содержат в своем составе две и более карбоксильные группы. Пример: гомологический ряд предельных дикарбоновых кислот HOOC – CnH2n – COOH, n = 0, 1, 2, 3, 4 … HOOC – COOH щавелевая (этандиовая) кислота (соли – оксалаты), HOOC – CH2 – COOH малоновая (пропандиовая) кислота (соли – малонаты), HOOC – CH2 – CH2 – COOH янтарная (бутандиовая) кислота (соли – сукцинаты), HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH глутаровая (пентандиовая) кислота (соли – глутараты).
Cлайд 8
малеиновая кислота (цис-бутендиовая кислота) Токсична, в природе не встречается. фумаровая кислота (транс-бутендиовая кислота) Продукт обмена углеводов в анаэробных условиях. Пример: непредельная дикарбоновая кислота бутендиовая кислота НООС-СН=СН-СООН Классификация карбоновых кислот
Cлайд 9
Классификация карбоновых кислот II. В зависимости от наличия младших функциональных групп различают: a) гидроксикислоты COOH HO – C – H CH3 L (+) - молочная (2 – гидроксипропановая) кислота (соли – лактаты) Пример: L – молочная кислота D – молочная кислота
Cлайд 10
Классификация карбоновых кислот COOH HO – C – H CH2 COOH L (-) –яблочная кислота (2- гидроксибутандиовая) кислота (соли – малаты)
Cлайд 11
Классификация карбоновых кислот COOH CH2 H – C – OH CH3 D(+) – β-гидроксимасляная (2-гидроксибутановая) кислота, соли – β-гидроксибутираты COOH HO – C – CH2 – COOH СH2 – COOH лимонная (2-гидроксипропан- 1,2,3-трикарбоновая) кислота, соли – цитраты
Cлайд 12
Классификация карбоновых кислот Гидроксикислоты являются, как правило, твёрдыми телами. Рацемическая молочная кислота может быть жидкой (т. пл. 18оС). Запахом гидроксикислоты почти не обладают. Гидроксикислоты имеют очень большое значение в биологической химии; их можно встретить во многих очень важных метаболических путях – цикле Кребса, гликолизе, пентозофосфатном цикле, b-окислении жирных кислот, биосинтезе жирных кислот и т.д.
Cлайд 13
Классификация карбоновых кислот b) оксо- (кетоно-) кислоты – содержат в своем составе карбонильную группу. Пример: COOH C = O CH3 пировиноградная (2-оксопропановая) кислота (ПВК), соли – пируваты COOH C=O CH2 COOH щавелевоуксусная (2-оксобутандиовая) кислота (ЩУК), соли – соли щавелевоуксусной кислоты
Cлайд 14
Классификация карбоновых кислот COOH CH2 C = O CH3 ацетоуксусная (3-оксобутановая) кислота, cоли – соли ацетоуксусной кислоты
Cлайд 15
Классификация карбоновых кислот III. Особую группу составляют высшие (жирные) карбоновые кислоты (ВЖК); входят в состав липидов. Различают ВЖК: предельные. Пример: C15H31COOH – пальмитиновая кислота, C17H35COOH – стеариновая кислота, C23H47COOH – лигноцириновая кислота, C23H46 (OH)COOH – цереброновая кислота;
Cлайд 16
b) непредельные. Пример: C17H33COOH – олеиновая кислота (одна двойная связь), C17H31COOH – линолевая кислота (две двойных связи), C17H29COOH – линоленовая кислота (три двойных связи), C23H45COOH – нервоновая кислота (одна двойная связь). Классификация карбоновых кислот
Cлайд 17
Cлайд 18
Cлайд 19
Физические свойства Низшие жирные кислоты представляют собой легкоподвижные жидкости, средние члены – масла, высшие – твёрдые кристаллические вещества. Рис. 1. Температуры плавления карбоновых кислот.
Cлайд 20
Физические свойства Рис. 2. Температуры кипения в гомологическом ряду карбоновых кислот, альдегидов и спиртов.
Cлайд 21
Физические свойства Первые члены гомологического ряда карбоновых кислот обладают резким запахом, средние – прогорклым, неприятным, например, масляная кислота пахнет потом, высшие карбоновые кислоты вследствие нелетучести лишены запаха. Карбоновые кислоты, как правило, не ядовиты, однако приём внутрь концентрированных растворов (например, уксусной эссенции) вызывает тяжёлые ожоги. Нежелательно попадание этих растворов на кожу и тем более внутрь.
Cлайд 22
Строение карбоксильной группы Оδ- Сδ+ Оδ- Нδ+ .. Карбоксильная группа представляет собой плоскую p-π –сопряженную систему за счет взаимодействия pz–АО кислорода гидрокси-группы с π-связью карбонильной группы. Это приводит к повышению кислотных свойств карбоновых кислот по сравнению со спиртами.
Cлайд 23
В карбоновых кислотах частичный положительный заряд на атоме углерода меньше, чем в альдегидах и кетонах, поэтому для карбоновых кислот менее характерны реакции нуклеофильного присоединения (AN) по сравнению с альдегидами и кетонами. Строение карбоксильной группы
Cлайд 24
Строение карбоксильной группы В карбоновых кислотах выделяют следующие реакционные центры: Oδ- 1 R CH Cδ+ H OH 4 2 3 1 – основный, нуклеофильный центр, 2 – электрофильный центр, 3 – «OH» - кислотный центр, 4 – «CH» - кислотный центр. α
Cлайд 25
Кислотные свойства Взаимодействие с нуклеофильными реагентами по карбонильному углероду Восстановление до CH2 Декарбоксилирование α-H реакции Химические свойства
Cлайд 26
I. Реакции диссоциации (в «OH»-кислотном центре): За счет p-π –сопряжения отрицательный заряд в ацилат-ионе делокализован между двумя атомами кислорода: Химические свойства
Cлайд 27
Cлайд 28
Химические свойства II. Образование солей: а) С активными металлами: 2 CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2 б) С основными оксидами: 2 CH3COOH + CaO → (CH3COO)2Ca + H2O в) Со щелочами (реакция нейтрализации): CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O г) С солями более слабых кислот: CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O 2 CH3COOH + Na2CO3 → 2 CH3COONa + CO2 + H2O Эти реакции используются как качественные на карбоксильную группу (по выделению пузырьков CO2).
Cлайд 29
Образование солей дикарбоновыми кислотами: гидрооксалат натрия оксалат натрия (кислая соль) (средняя соль) оксалат кальция Химические свойства
Cлайд 30
Cлайд 31
Химические свойства молочная кислота лактат кальция Образование солей гидроксикислотами: Лактат кальция используется в медицине как кальциевый препарат.
Cлайд 32
Химические свойства III. Реакции галогенирования (в СН - кислотном центре): CH3 CH2 COOH + Br2 CH3 CH COOH + HBr Br пропионовая кислота α- бромпропионовая кислота
Cлайд 33
Химические свойства IV. Реакции декарбоксилирования In vitro реакции протекают при нагревании, in vivo с участием ферментов декарбоксилаз. а) in vitro: HOOC COOH HCOOH + CO2 to янтарная кислота ангидрид янтарной кислоты
Cлайд 34
Химические свойства COOH COOH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 COOH глутаровая кислота масляная кислота F -CO2 б) in vivo:
Cлайд 35
Химические свойства c) Реакции окислительного декарбоксилирования Пример: Превращение ПВК в митохондриях с участием декарбоксилазы (F), дегидрогеназы (НАД+) и кофермента А (HS – KoA). O H3C C COOH H3C C O H O H3C C + НАД·H - -H+ S KoA F -CO2 HS – KoA, НАД+ Ацетил -KoA Ацетилкофермент A вовлекается в цикл трикарбоновых кислот или цикл Кребса.
Cлайд 36
Cлайд 37
Химические свойства V. Реакции этерификации или нуклеофильного замещения (SN)у sp2-гибридизованного атома углерода Пример: уксусная кислота этиловый спирт этилацетат вода
Cлайд 38
Химические свойства VI. Межмолекулярная дегидратация с образованием ангидридов (при пропускании паров кислот над водоотнимающими средствами P2O5, H2SO4конц: “Ангидрид” (an – отрицающая частица, греч. udor – вода) означает “лишённый воды”.
Cлайд 39
Химические свойства VII. Окисление карбоновых кислот В организме карбоновые кислоты окисляются в основном за счёт т.н. b-окисления. Кроме того in vivo встречается также α- и w-окисление. In vitro некоторые аналогичные реакции b-окисления можно осуществить с помощью 3% перекиси водорода.
Cлайд 40
Химические свойства Процесс α-окисления идёт в пероксисомах. При нарушении этого процесса развивается синдром Рефсума, характеризующийся накоплением фитановой кислоты в мозге. a-Окисление:
Cлайд 41
Химические свойства Окисление дикарбоновых кислот in vivo: янтарная кислота фумаровая кислота
Cлайд 42
Химические свойства VII. Реакции окисления гидроксикислот a) Окисление молочной кислоты COOH COOH HO C H C O CH3 CH3 молочная кислота + НАД+ - НАД · H, - H+ пировиноградная кислота
1 слайд
2 слайд
Строение Карбоновые кислоты – это вещества, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп. Карбоксильная группа – группа атомов Состав этих кислот будет отражаться общей формулой CnH2nO2, или CnH2n+1COOH, или RCOOH.
3 слайд
Органические кислоты, содержащие в молекуле одну карбоксильную группу, являются одноосновными. Общая формула этих кислот RCOOH. Карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы, называются двухосновными. К ним относится, например, щавелевая кислота: Существуют и многоосновные карбоновые кислоты, содержащие более двух карбоксильных групп. щавелевая кислота
4 слайд
В зависимости от природы углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные, ароматические. Предельные (или насыщенные) карбоновые кислоты не содержат π-связей в углеводородном радикале. Например, пропановая кислота: CH3 – CH2 – C В молекулах непредельных карбоновых кислот карбоксильная группа связана с ненасыщенным, непредельным углеводородным радикалом. Например, акриловая кислота: CH2 = CH – COOH Ароматические кислоты содержат в молекуле ароматическое (бензольное) кольцо. Например, бензойная кислота: O OH - C O OH
5 слайд
Номенклатура и изомерия Название карбоновой кислоты образуется от названия соответствующего алкана с добавлением суффикса –ов, окончания –ая и слова кислота. Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы. Например: H – C Количество карбоксильных групп указывается в названии префиксами ди-, три-, тетра-: C – C Многие кислоты имеют исторически сложившиеся, или тривиальные, названия. H OH метановая (муравьиная) кислота O O OH HO этандионовая (щавелевая) кислота
6 слайд
Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот Низшие кислоты, содержащие в молекуле до 4 атомов углерода – жидкости с характерным резким запахом. Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов углерода – вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов углерода в молекуле – твердые вещества, которые не растворяются в воде. Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле и с ростом относительной молекулярной массы.
7 слайд
Молекулы предельных одноосновных карбоновых кислот содержат полярную группу атомов – карбоксил и практически неполярный углеводородный радикал. Карбоксильная группа притягивается молекулами воды, образуя с ними водородные связи. С увеличением числа атомов в углеводородном радикале растворимость в воде карбоновых кислот снижается.
8 слайд
Химические свойства Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка: CH3 – COOH CH3 – COO- + H+ Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода. Так, железо восстанавливает водород из уксусной кислоты: 2CH3 – COOH + Fe (CH3COO)2Fe + H2 Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации): 2R – COOH + Ca(OH)2 (R - COO)2Ca + 2H2O Взаимодействие с солями слабых кислот с образованием последних: CH3COOH + C17H35COONa CH3COONa + C17H35COOH
9 слайд
Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров – реакция этерификации: CH3 – C – OH + C2H5 – OH CH3 – C – OC2H5 + H2O Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами катализируется катионами водорода. Реакция этерификации обратима. Реакции присоединения по кратной связи – в них вступают непредельные карбоновые кислоты. Для кислоты, содержащей в радикале одну π-связь, можно записать уравнение в общем виде: CnH2n-1COOH + H2 CnH2n+1COOH O O катализатор
10 слайд
Взаимодействие с основными оксидами: 2RCOOH + СаО = (RCOO)2Ca + Н2О Окисление муравьиной кислоты (эта реакция свойственна только данной кислоте): 2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + +5CO2 + 8H2O Реакции замещения (с галогенами) – в нее способны вступать предельные карбоновые кислоты. Например, взаимодействие уксусной кислоты с хлором: CH3 – COOH + Cl2 CH2Cl – COOH + HCl P (красный) хлоруксусная кислота
11 слайд
Способы получения Карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичных спиртов и альдегидов: R – CH2 – OH R – C Ароматические карбоновые кислоты образуются при окислении гомологов бензола: - CH3 - COOH Гидролиз различных производных карбоновых кисло также приводит к получению кислот: CH3 – C – O – C2H5 + H2O CH3 – COOH + C2H5OH [O] O OH Бензойная кислота [O] H+ O
Слайд 2
Карбоновые кислоты - класс органических соединений, молекулы которого содержат карбоксильную группу - COOH. Состав предельных одноосновных карбоновых кислот соответствуетобщей формуле О R – C OH.
Слайд 3
Классификация
По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на: монокарбоновые или одноосновные (уксусная кислота) дикарбоновые или двухосновные (щавелевая кислота) В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты делятся на: алифатические (уксусная или акриловая) алициклические (циклогексанкарбоновая) ароматические (бензойная, фталевая)
Слайд 4
Примеры кислот
Слайд 5
Изомерия
1.Изомерия углеродной цепи. 2. Изомерия положения кратной связи, например: СН2=СН-СН2-СООН Бутен-3-овая кислота (винилуксусная кислота) СН3-СН=СН-СООН Бутен-2-овая кислота (кротоновая кислота) 3. Цис-, транс-изомерия, например: 4. Межклассовая изомерия: например: С4Н8О2 СН3 - СН2- СО - О - СНз метиловый эфир пропановой кислоты СН3 - СО - О - CH2- СН3этиловый эфир этановой кислоты С3Н7 – СООН бутановая кислота
Слайд 6
Строение
Карбоксильная группа СООН состоит из карбонильной группы С=О и гидроксильной группы ОН. В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряд и притягивает к себе электронную пару атома кислорода в группе ОН. При этом электронная плотность на атоме кислорода уменьшается, и связь О-Н ослабляется: В свою очередь, группа ОН "гасит" положительный заряд на группе СО.
Слайд 7
Физические и химические свойства
Низшие карбоновые кислоты - жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой С8Н17СООН - твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот: 1) Взаимодействие с активными металлами: 2 CH3COOH + Mg (CH2COO)2Mg + H2 2) Взаимодействие с оксидами металлов: 2СН3СООН + СаО (СН3СОО)2Са + Н2О
Слайд 8
3) Взаимодействие с основаниями:CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 4) Взаимодействие с солями:CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + СО2 + Н2О 5) Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):CH3COOH + СН3СН2ОН CH3COOСН2СН3 + H2O 6) Взаимодействие с аммиаком:CH3COOH + NH3CH3COONH4 При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:CH3COONH4 CH3CONH2 + H2O7) Под действием SOCl2 карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды.CH3COOH + SOCl2 CH3COCl + HCl + SO2
Слайд 9
Способы получения
Окисление альдегидов и первичных спиртов - общий способ получения карбоновых кислот: 2. Другой общий способ - гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода: 3. Взаимодействие реактива Гриньяра сСО2: -3NaCl
Слайд 10
4. Гидролиз сложных эфиров: 5. Гидролиз ангидридов кислот:
Слайд 11
Специфические способы получения
Для отдельных кислот существуют специфические способы получения: Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия: Уксусную кислоту получают в промышленных масштабах каталитическим окислением бутана кислородом воздуха: Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:
Слайд 12
Применение карбоновых кислот Клей Гербициды Консервант, приправа Парфюмерия, косметика Искусственные волокна
Слайд 13
Задача. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
Слайд 14
Решение. 1) Этанол окисляется до ацетата натрия хроматом натрия в щелочном растворе: ЗС3Н5ОН + 4Na2CrO4 + 7NaOH + 4H2O3CH3COONa + 4Na3. 2) Этилацетат гидролизуется под действием щелочей: СН3СООС2Н5 + NaOH CH3COONa + С2Н5ОН. 3) Этанол окисляется до уксусной кислоты дихроматом калия в кислом растворе: 5С2Н5ОН + 4KMnO4 + 6H2SO4 5СН3СООН + 2K2SO4 +4MnSO4 + + 11H2O. 4) Этилацетат можно получить из ацетата натрия действием этилиодида: CH3COONa + C2H5I СН3СООС2Н5 + Nal. 5) Уксусная кислота - слабая, поэтому сильные кислоты вытесняют ее из ацетатов: CH3COONa + HCl СН3СООН + NaCl 6) Сложный эфир образуется при нагревании уксусной кислоты с этанолом в присутствии серной кислоты: СН3СООН + С2Н5ОН СН3СООС2Н5 + Н2О
Посмотреть все слайды